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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Tocopherylacetat</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Tocopherylacetat</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2">Strukturformel

</th></tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:smaller;">(<i>R</i>,<i>R</i>,<i>R</i>)-Isomer (Strukturformel eines von acht Isomeren)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Trivialname" title="Trivialname">Trivialname</a>

</td>

<td>Vitamin-E-Acetat

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen</td>

<td>

<ul><li>[(2<i>R</i>)-2,5,7,8-Tetramethyl-2-[(4<i>R</i>,8<i>R</i>)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1-benzopyran-6-yl]acetat (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Tocopherylacetat</li>

<li>Tocopherolacetat</li>

<li><i>all rac</i>-α-Tocopherylacetat</li>

<li><small>DL</small>-α-Tocopherylacetat</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a></td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">7695-91-2</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (unspez.)</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung</td>

<td>

<ul><li>kristalline, geruchlose Substanz (<small>D</small>-Form)<sup id="cite_ref-ash_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-ash-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>farbloses bis gelbes, geruchloses Öl (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>)<sup id="cite_ref-ash_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-ash-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td>Vorkommen</td>

<td>nur synthetisch

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#9BCD9B; color:#000000;">Physiologie

</th></tr>

<tr>

<td>Funktion</td>

<td>Antioxidans

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Recommended_Daily_Allowance" title="Recommended Daily Allowance">Täglicher Bedarf</a></td>

<td><a href="Tocopherol" class="mw-redirect" title="Tocopherol">Vitamin-E</a>-Äquivalent

</td></tr>

<tr>

<td>Folgen bei Mangel</td>

<td>siehe Vitamin-E

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Erlaubte_Tagesdosis" title="Erlaubte Tagesdosis">Überdosis</a></td>

<td>> 300 mg/Tag

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#9BCD9B; color:#000000;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a></td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a></td>

<td>

<li>flüssig (<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<li>−27,5 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Racemat)<sup id="cite_ref-ash_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-ash-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

<p>Sdp. 184 °C bei 0,01 <a href="Torr" title="Torr">mmHg</a> (Racemat)<sup id="cite_ref-ash_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-ash-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-crc_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-crc-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a></td>

<td>

<ul><li>gut in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, Fetten<sup id="cite_ref-ash_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-ash-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>nahezu unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-ash_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-ash-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#9BCD9B; color:#000000;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#9BCD9B; color:#000000; font-size:80%; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a>.

</th></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>α-Tocopherylacetat</b> (<b>Vitamin-E-Acetat</b>) ist ein <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">synthetisches</a> Vitamin-E-<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a>. Im Körper wird es zu <a href="Vitamin_E" title="Vitamin E">Vitamin E</a> umgewandelt und zählt damit zu den <a href="Provitamin" title="Provitamin">Provitaminen</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

<p>α-Tocopherylacetat ist ein <a href="Essigs%C3%A4ureester" class="mw-redirect" title="Essigsäureester">Essigsäureester</a> von <a href="%CE%91-Tocopherol" class="mw-redirect" title="Α-Tocopherol">α-Tocopherol</a>. Es enthält drei <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentren</a>, folglich gibt es also acht <a href="Stereoisomere" class="mw-redirect" title="Stereoisomere">stereoisomere</a> α-Tocopherylacetate. Das kommerziell erhältliche α-Tocopherylacetat ist ein <i>Gemisch</i> dieser Isomere. Dieses wird meist als <i>all-rac</i>-α-Tocopherylacetat, veraltet auch als <small>DL</small>-α-Tocopherylacetat bezeichnet.

</p><p>Darüber hinaus existieren noch drei weitere Derivate (β, γ und δ), die sich in der Methylierung des <a href="Chroman" title="Chroman">Chromanringes</a> unterscheiden. Auch von β-, γ- und δ-Tocopherylacetat existieren je acht Stereoisomere.

</p>

<th colspan="3">Struktur der (<i>RRR</i>)-Isomere

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

</th></tr>

<tr>

<td>α-Tocopherylacetat</td>

</td></tr>

<tr>

<td>β-Tocopherylacetat</td>

</td></tr>

<tr>

<td>γ-Tocopherylacetat</td>

</td></tr>

<tr>

<td>δ-Tocopherylacetat</td>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Die Herstellung von α-Tocopherylacetat ist ein vielstufiger Prozess. Eine mögliche Synthesekette beginnt mit der <a href="Sulfonierung" title="Sulfonierung">Sulfonierung</a> von <a href="2%2C3%2C6-Trimethylphenol" title="2,3,6-Trimethylphenol">2,3,6-Trimethylphenol</a> mit <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> zu 2,3,5-Trimethyl-4-hydroxybenzolsulfonsäure. Diese wird mit <a href="Mangandioxid" class="mw-redirect" title="Mangandioxid">Mangandioxid</a> zu Trimethyl-1,4-benzochinon oxidiert und dann beispielsweise mit <a href="Natriumdithionit" title="Natriumdithionit">Natriumdithionit</a> oder <a href="Hydrazin" title="Hydrazin">Hydrazin</a> zu <a href="2%2C3%2C5-Trimethylhydrochinon" title="2,3,5-Trimethylhydrochinon">2,3,5-Trimethylhydrochinon</a> reduziert. Dieses wird mit <a href="Isophytol" title="Isophytol">Isophytol</a> zu <small>DL</small>-α-Tocopherol kondensiert und <a href="Essigs%C3%A4ureanhydrid" title="Essigsäureanhydrid">Essigsäureanhydrid</a> zu <small>DL</small>-α-Tocopherylacetat acetyliert.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>α-Tocopherylacetat ist eine ölige, geruchlose, wasserunlösliche Flüssigkeit. Da es in hoher Reinheit synthetisiert wird, kann es auch für die Medikamenten-Herstellung eingesetzt werden. α-Tocopherylacetat ist im Gegensatz zu natürlichem Vitamin E relativ stabil und kann über einen längeren Zeitraum gelagert werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<p>Das Provitamin selbst zeigt keine Wirkung als fettlösliches <a href="Antioxidans" title="Antioxidans">Antioxidans</a>. Die für diese Aufgabe nötige <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> ist bei Tocopherylacetat <a href="Ester" title="Ester">verestert</a> und damit unzugänglich. Im Körper wird es aber durch <a href="Esterasen" title="Esterasen">Esterasen</a> schnell in das aktive <a href="Tocopherole" title="Tocopherole">Tocopherol</a> umgewandelt. Dies geschieht auch bei der Aufnahme durch die Haut. Hier spielt jedoch die Zubereitungsart eine entscheidende Rolle: bei wässrigen Zubereitungen kann bis zu 50 %, bei öligen nur unter 5 % aufgenommen und dort in Tocopherol umgewandelt werden.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie">Toxikologie</h2></div>

<p>In den USA wurde im Jahr 2019 Tocopherylacetat massenhaft in ausschließlich illegalen Cannabis-Produkten für <a href="E-Zigarette" class="mw-redirect" title="E-Zigarette">E-Zigaretten</a> (sog. E-Joints) als Verschnitt-Agens zugesetzt und hat dort bei der Inhalation in etlichen Fällen schwere Lungenschäden ausgelöst (<a href="EVALI" title="EVALI">EVALI</a>).<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

<p>Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Tocopherylacetat können nach adäquater <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> die <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder die <a href="D%C3%BCnnschichtchromatographie" title="Dünnschichtchromatographie">Dünnschichtchromatographie</a><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> eingesetzt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Jean-Marc Zingg: <i>Molecular and cellular activities of vitamin E analogues</i>. In: <i><a href="Mini-Reviews_in_Medicinal_Chemistry" title="Mini-Reviews in Medicinal Chemistry">Mini-Reviews in Medicinal Chemistry</a></i>, 7(5), 2007, S. 543–558, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17504191?dopt=Abstract">PMID 17504191</a>, <a href="https://doi.org/10.2174/138955707780619608" class="extiw external" title="doi:10.2174/138955707780619608">doi:10.2174/138955707780619608</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-ash-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ash_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ash_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ash_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ash_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ash_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ash_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ash_1-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Michael Ash, Irene Ash: <i>Handbook of preservatives.</i> Synapse Information Resources, 2004, ISBN 1-890595-66-7, S. 569.</span>

</li>

<li id="cite_note-crc-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-crc_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-crc_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">David R. Lide: <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>.</i> 87. Auflage, CRC Press, 2006, ISBN 0-8493-0487-3, Kap. 3, S. 520.</span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/248177">Vitamin E acetate</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 24. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/248177?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-chemid-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-chemid_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-chemid_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/58-95-7">alpha-Tocopherol acetate</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM), abgerufen am 14. Mai 2017. <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86472">86472</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-gekkan-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-gekkan_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-gekkan_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>Gekkan Yakuji.</i> (<i>Pharmaceuticals Monthly.</i>) Vol. 9, Pg. 759, 1967.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gdch.de/fileadmin/downloads/Netzwerk_und_Strukturen/Fachgruppen/Lebensmittelchemiker/Arbeitsgruppen/kosmetik/vitame.pdf"><i>Datenblätter zur Bewertung der Wirksamkeit von Wirkstoffen in kosmetischen Mitteln – Vitamin E</i></a> (PDF; 148 kB), Lebensmittelchemische Gesellschaft.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.health.ny.gov/press/releases/2019/2019-09-05_vaping.htm"><i>New York State Department of Health Announces Update on Investigation into Vaping-Associated Pulmonary Illnesses.</i></a> Pressemitteilung des New York State Department of Health, 5. September 2019 (abgerufen am 10. November 2019)</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">W. Wachs, H.-U. Melchert: <i>Eine neue Methode zur quantitativen Bestimmung von Tocopherolen in Pflanzenölen</i>. In: <i>Deutsche Lebensmittel-Rundschau</i>, 67(7), 1971, S. 221–225.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Trevithick JR, Mitton KP: <i>Topical application and uptake of vitamin E acetate by the skin and conversion to free vitamin E</i>. In: <i>Biochem Mol Biol Int.</i>, 1993 Dec;31(5), S. 869–878, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8136705?dopt=Abstract">PMID 8136705</a>.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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